조조는 아주 냉철하고 차가운 인물로 알려져 있지만 감성적인 면도 풍부하다. 사람을 심복시키고 감동을 주는 데는 감성적 요소가 꼭 있어야 한다. 위대한 경영자는 엄격한 신상필벌과 이성적 판단이 바탕이지만 그 위에 따뜻한 인간애가 있어야 한다. 이른바 인간적 매력이다. 지도자는 아래로부터 존경과 더불어 사랑도 받아야 하는 것이다. 삼국시대와 같은 격변기엔 계산이 잘 안 된다. 따라서 이것저것 따지기 전에 무조건 좋아 따르는 사람이 많을수록 좋다. 그것은 저절로 되는 것도 아니요, 노력한다고 될 것도 아니다. 사람의 그릇 또는 마음가짐이며 타고난 성품이라고도 볼 수 있다. 기록에 의하면 조조는 당시 일급의 지식인이고 또 시인이었다. 조조는 시심(詩心)을 지녔다고 볼 수 있는데 그것은 심약(心弱)하고는 다른 것이다. 조조는 원칙과 줏대를 세우면서도 인간에 대한 따뜻한 마음씨를 자주 나타낸다. 그래서 부하들이 조조를 두려워하면서도 따랐던 것이다. 그 대신 조조의 라이벌인 원소는 인정에 끌려 더러 대소완급을 가리지 못했다. 결단도 늦었다. 리더로서 치명적인 약점이다.



조조가 유비를 정벌하러 나가 조조의 근거지인 허창(許昌)이 텅 빌 때가 있었다. 이때 원소의 참모가 좋은 기회이니 허창을 기습하자는 건의를 한다. 원소는 반응이 없었다. 거듭 재촉을 한 즉, 원소는 “사실 내가 가장 귀여워하는 다섯째 아들이 병이 나 지금 군사를 낼 정신이 없소. 다음 기회를 봅시다”하고 안으로 들어가 버린다. 그 참모는 “하늘이 준 이런 기회를 어린애 병 때문에 놓치다니”라고 땅을 치며 탄식한다. 이런 원소의 심약함 때문에 막강한 군사력에도 천하의 주인 자리를 조조에 뺏기게 되는 것이다.

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