포브스에서 일하면 성공한 사람들로부터 인생 교훈을 배울 수 있는 특권을 누리게 된다. 성공을 키워가는 동시에 마음속 악마와의 싸움에서도 이기고 있는 일론 머스크가 좋은 예다. 단발성 성공을 거두고 사라진 경우(제2의 전성기 전 스티브 잡스처럼)도 연구 가치가 있으나 반면교사로서의 가치가 대부분이다. 오랜 시간 성공을 이어가며 개인적으로도 만족한 삶을 사는 사람들은 후회를 예방하고 줄이는 데 있어 매우 뛰어나다.
‘후회’라는 단어는 죄를 짓는 고통과 어리석은 실수를 통해 느끼는 당혹감을 불러일으킨다. 이런 죄와 실수는 외면하고 놔둘 경우 우리 안에 쌓여 부패하기 시작한다. 무엇보다 중요한 건 자신의 죄와 실수에 대한 후회를 인정하고 이를 극복하는 것이다. 그렇게 하지 않으면 후회는 곰팡이처럼 자라나 숙주인 우리를 망치고 만다.
성공하는 사람들은 모험의 스릴을 즐기는 ‘알파족’인 경우가 많아서 세속적 스트레스를 많이 받는다. 그래서 피할 수 있는 실수를 더 쉽게 저지르기도 한다. 야구왕 베이브 루스는 좋지 않은 공에도 방망이를 휘둘렀으며, 여성 편력이 심했고, 몸에 안 좋은 음식을 폭식했다. ‘CEO 코치’로 유명한 필자의 지인 카메론 헤럴드는 기업가의 경우 조울증을 앓을 가능성이 일반 사람들보다 높다고 말했다. 따라서 이들은 이성관계와 도박 등 다양한 부분에서 루스와 같은 실수를 저지를 가능성이 크다. 성공한 알파족이라면 고해성사, 혹은 자신의 기준에 따라 그에 상응하는 세속적 의식을 수행하며 죄책감을 씻어야 한다. 성공을 오래 유지하고 보람을 느끼기 위해서는 최대한 빨리, 그리고 자주 이런 의식을 수행해야 한다.
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